Einführung in 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU)

Einführung in 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU)

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, kurz DBU genannt, ist ein Amidin mit heterocyclischer Struktur. Sein englischer Name ist 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7 -en, die Summenformel lautet C9H12N2, die Strukturformel ist wie in Abbildung 1 dargestellt, das Molekulargewicht beträgt 152,24, die CAS-Nummer lautet: 6674-22 -2, es ist bei Raumtemperatur eine farblose oder hellgelbe Flüssigkeit, die in Wasser, Ethanol, Aceton und anderen organischen Lösungsmitteln löslich ist und im Allgemeinen unter 30 ° C gelagert wird.

Formel 1

DBU wird in der organischen Synthese häufig als anerkannte, sterisch verbotene, nicht nukleophile Base verwendet, insbesondere bei Dehydrohalogenierungsreaktionen. Unter Einwirkung von DBU können beispielsweise N-halogenierte Amide erfolgreich dehydrohalogeniert und umgelagert werden, um Isocyanat zu erhalten (Formel 2).

Formel 2

In den letzten Jahren haben Forschungsergebnisse gezeigt, dass DBU auch als wirksame nukleophile Base an der Reaktion teilnehmen kann. DBU selbst unterliegt einem nukleophilen Angriff mit dem α,β-ungesättigten System, um ε-Caprolactam-Derivate zu bilden. Darüber hinaus kann DBU als nukleophile Base an vielen Reaktionen teilnehmen. wie:

1. Bei der Baylis-Hillman-Reaktion hat DBU eine höhere katalytische Aktivität als andere Aminkatalysatoren, da es eine bessere Stabilität in der Reaktion aufweist und die Reaktion beschleunigen kann (Formel 3).

Formel 3

2. Bei der Umwandlung von primären oder sekundären Nitroalkanen in Aldehyde oder Ketone zeigte das DBU/Acetonitril-System im Vergleich zum ursprünglichen starken Säuresystem eine sehr spezifische induktive Aktivität. kann sekundäre Nitroverbindungen in hoher Ausbeute, hoher Chemo- und Regioselektivität unter homogenen basischen Bedingungen in Gegenwart primärer Nitroverbindungen in Ketone umwandeln (Gl. 4).

Formel 4

3. Unter der Induktion oder Katalyse von DBU wurde eine neue Methode zur chemischen Fixierung von Kohlendioxid entwickelt. Kohlendioxid kann mild mit 2-Aminobenzonitril reagieren, um Chinazolinderivate als Arzneimittelzwischenprodukt zu erzeugen (Formel 5).

Formel 5

4. Als nukleophiler Katalysator kann DBU ungiftige Methylierungs- und Benzylierungsreagenzien (wie Dimethylcarbonat oder Dibenzylcarbonat) verwenden, um eine nukleophile Substitution von Substraten mit N-, O- und S-Atomen zu erreichen. bietet eine umweltfreundliche Methode zur Methylierung oder Benzylierung heteroatomhaltiger Substrate (Gleichung 6).

Formel 6

5. DBU kann auch die Spaltungsreaktion der N-Acetyl- oder N-Phenylgruppen von Carbazol-, Indol- und Nitroanilin-Substraten mild realisieren (Formel 7). Die Reaktion kann auch in Acetonitril oder unter Mikrowellenbestrahlung durchgeführt werden.

Formel 7

6. DBU hat eine wichtige Verwendung in der Arzneimittelsynthese gezeigt. Beispiel: Die Spirocyclisierungsreaktion des Substrats wird in wasserfreiem Acetonitril durchgeführt (Formel 8).

Formel 8

Unter der Katalyse von DBU wurden Aldehyde, Malononitril und 4-Hydroxycumarin umgesetzt, um Chromenderivate zu synthetisieren (Gl. 9).

Formel 9

In diesem Artikel werden einige Anwendungen von DBU in der organischen Synthese kurz vorgestellt. Es ist weit verbreitet und zeichnet sich durch milde Reaktionsbedingungen, vereinfachte Syntheseschritte, spezifische Produktselektivität und hohe Ausbeute aus.

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